Em 2009, o músico se apresentou no Brasil com o álbum gravado em 1959. "Kind of Blue" é uma obra que até hoje turbina apaixonadas discussões musicais. "Miles entendia que menos era mais. O mais impressionante sobre aquele disco é que, se você quer analisar algo, não há muito o que analisar. São apenas alguns acordes. Freddie Freeloader não tem mais do que cinco notas", afirmou o pianista Larry Willis em entrevista ao Estadão, em 2009.
O escritor Ashley Kahn discordou radicalmente e disse que a declaração era "incrivelmente não verdadeira". Willis voltou atrás e disse que o fato de Bill Evans estender os acordes fez a diferença, e salientou a influência da música impressionista francesa, de Eric Satie e outros, no mundo harmônico que emanava do piano em "Kind of Blue".