Inclusive, seu primeiro papel no cinema foi exatamente no filme que projetou seu irmão ao estrelado: "Esqueceram de Mim", lançado em 1990.
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Aos 9 anos, atuou em "O Pai da Noiva", interpretando Matty Banks, o filho mais novo do personagem de Steve Martin.
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Em 1992, Kieran voltou a trabalhar com o irmão em "Esqueceram de Mim 2: Perdido em Nova York".
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Apesar de ter iniciado como ator mirim, Kieran foi aos poucos fazendo a transição para papéis mais maduros ao longo dos anos.
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Outros filmes marcantes da carreira do ator incluem: "Vencer ou Morrer" (1993 - foto), "Sempre Amigos" (1998) e "Scott Pilgrim Contra o Mundo" (2010).
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Produzida pela HBO, a série acompanha as disputas de poder dentro de uma família bilionária dona de um império midiático e se tornou um fenômeno global.
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Sua atuação como o filho sarcástico e ambíguo de Logan Roy (Brian Cox) lhe rendeu prêmios importantes, como um Emmy de Melhor Ator em Série de Drama.
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Em 2024, Kieran coprotagonizou "A Verdadeira Dor", filme que lhe rendeu inúmeras indicações a prêmios, incluindo ao Oscar de Melhor Ator Coadjuvante.
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Na trama, ele intepreta Benji Kaplan, um homem que embarca para uma excursão pela Polônia ao lado de seu primo David (Jesse Eisenberg), com o intuito de revisitar as memórias da avó falecida.