Chicago ganhou fama de "mafiosa" principalmente durante a década de 1920, no período da Lei Seca nos Estados Unidos. A proibição da produção e venda de bebidas alcoólicas levou ao surgimento de redes criminosas que controlavam o comércio ilegal de álcool.

cidade se tornou palco de violentas disputas entre gangues, com destaque para Al Capone, que comandava um vasto império do crime.

A violência urbana e os assassinatos ligados ao crime organizado marcaram a imagem de Chicago por décadas, mesmo após o fim da Lei Seca em 1933.

A repressão ao crime foi intensificada nas décadas seguintes, mas o estigma da cidade como centro da máfia perdurou até meados dos anos 1960.

O "modelo" fez com que a cidade ficasse conhecida como "Cidade dos Ventos" (embora o nome também esteja ligado à política, e não só ao clima).

Chicago é um dos principais centros financeiros e empresariais dos EUA, abrigando a Bolsa de Valores de Chicago e grandes empresas.

São muitas atrações icônicas em Chicago. Uma delas é o Willis Tower (antiga Sears Tower), um dos edifícios mais altos do mundo, que possui um mirante de vidro muito procurado por turistas.

O Wrigley Building é um dos marcos arquitetônicos mais icônicos de Chicago, inaugurado em 1924 às margens do rio Chicago. Inspirado na Giralda de Sevilha, seu design mescla o estilo renascentista espanhol com toques modernos e uma fachada de terracota branca. Foi construído para sediar a sede da Wrigley Company, famosa pelos chicletes.

Tem ainda o Navy Pier, um pier com parque de diversões, restaurantes e vista para o lago, o Museu Field de História Natural e o Instituto de Arte de Chicago (foto), que abriga obras como "American Gothic".

A cidade também impressiona por sua diversidade étnica e cultural, abrigando grandes comunidades afro-americanas, latinas, asiáticas e europeias, o que se reflete em seus bairros vibrantes e na variedade gastronômica.

Alguns dos pratos mais famosos são a deep-dish pizza e o "Chicago-style hot dog" que leva pão com semente de papoula, salsicha, leva tomate, pepino, cebola, aipo, pimenta verde.

A cidade também sedia grandes eventos como o Taste of Chicago, o maior festival de comida ao ar livre do mundo, e o Lollapalooza, um dos principais festivais de música dos EUA.

Além disso, Chicago foi palco para gravação de filmes famosos como "O Fugitivo" (1993), com Harrison Ford, e "Batman ? O Cavaleiro das Trevas" (2008 - foto).