Na vida pessoal, Hilary foi casada com o jogador de hóquei Mike Comrie entre 2010 e 2016, com quem teve seu primeiro filho, Luca, nascido em 2012. Desde 2019, é casada com o músico Matthew Koma. O casal tem três filhas: Banks Violet, nascida em 2018, Mae James, em 2021, e Townes Meadow, em 2024.