Ao longo de uma trajetória que atravessou décadas, Bezerra construiu uma obra voltada para os problemas sociais das favelas e da população marginalizada, atuando na fronteira entre a marginalidade e a indústria musical, ainda que frequentemente ignorado pelo chamado mainstream.

Filho de família pobre, Bezerra nasceu em um contexto de dificuldades. Sua mãe, Hercília Pereira da Silva, foi abandonada pelo marido, Alexandrino Bezerra da Silva, quando estava grávida. 

Aos 15 anos, após ser expulso da Marinha Mercante, o adolescente decidiu viajar para o Rio de Janeiro em busca do pai e de uma chance de escapar da pobreza. Na cidade, passou a trabalhar na construção civil e chegou a ter como endereço a própria obra onde trabalhava, na zona central. 

Por volta de 1949, foi morar no Morro do Cantagalo, na Zona Sul carioca. Foi lá que começou a desenvolver com mais intensidade seu estilo musical, influenciado pelo coco de Jackson do Pandeiro. Ingressou na bateria do bloco carnavalesco Unidos do Cantagalo, tocando tamborim, e ampliando sua atuação como ritmista.

A vida boêmia e marcada pela malandragem o levou a ser detido dezenas de vezes pela polícia e, desempregado, chegou a viver por um tempo nas ruas cariocas. Ao ser acolhido em um terreiro de umbanda, descobriu a mediunidade e ouviu de uma mãe-de-santo que seu destino era a música. 

Com o nome artístico José Bezerra, teve as composições ?Acorrentado? e ?Leva teu gereré?, em parceria com Jackson do Pandeiro, lançadas em 1959 no primeiro álbum da carreira do cantor paraibano. 

Nos anos seguintes, integrou a orquestra da gravadora Copacabana Discos, que acompanhava artistas de renome, e emplacou novas composições gravadas por Jackson do Pandeiro, como ?Meu veneno?, ?Urubu molhado?, ?Babá?, ?Criando cobra? e ?Preguiçoso?. Em 1965, a cantora Marlene gravou ?Nunca mais?, parceria de Bezerra com Norival Reis.

Em 1967, compôs seu primeiro samba, ?Verdadeiro amor?, gravado por Jackson do Pandeiro no mesmo ano. Ao final daquela década, adotou definitivamente o nome artístico Bezerra da Silva e, em 1969, lançou seu primeiro compacto simples pela Copacabana Discos, com as músicas ?Mana, cadê meu boi?? e ?Viola testemunha?. 

Seu primeiro LP, ?Bezerra da Silva ? O Rei do Coco Volume 1?, sairia apenas em 1975, pela Tapecar, com destaque para a faixa-título. No ano seguinte, lançou ?O Rei do Coco Volume 2?, cujo principal sucesso foi ?Cara de boi?.

Antes mesmo do hip hop brasileiro, as canções de Bezerra da Silva retratavam a realidade das comunidades, com títulos como ?Malandragem Dá um Tempo?, ?Sequestraram Minha Sogra?, ?Bicho Feroz?, ?Malandro Não Vacila? e ?Meu Pirão Primeiro?.

Os principais temas eram a vida do povo, a exploração e a opressão sofridas pelos trabalhadores e a malandragem. Ele próprio ressaltava que cantava músicas de compositores que eram serventes de pedreiro, camelôs, desempregados, lavadores de carro e cozinheiras, reforçando seu vínculo com a base popular.

Ao longo da carreira, Bezerra da Silva gravou 28 álbuns, que venderam mais de 3 milhões de cópias. O artista recebeu 11 discos de ouro, três de platina e um de platina duplo.

Estudou violão clássico por oito anos e também integrou por oito anos a orquestra da Rede Globo, sendo um dos poucos partideiros que sabiam ler partituras.

Em 1995, lançou pela gravadora CID o projeto ?Moreira da Silva, Bezerra da Silva e Dicró: Os Três Malandros In Concert?, paródia do espetáculo dos três tenores Luciano Pavarotti, Plácido Domingo e José Carreras. 

Em setembro de 2004, foi internado em uma clínica privada do Rio de Janeiro com pneumonia e enfisema pulmonar, chegando a permanecer quase uma semana em coma. Um mês depois, voltou a passar mal e foi levado ao Hospital dos Servidores do Estado, onde faleceu em 17 de janeiro de 2005, aos 77 anos. 

Casado com Regina de Oliveira, que também atuou como sua empresária e compositora sob o pseudônimo Regina do Bezerra, deixou filhos, entre eles Itallo Bezerra da Silva, que seguiu carreira musical. 

Sua trajetória foi retratada no livro ?Bezerra da Silva ? Produto do Morro?, de Letícia Vianna, lançado em 1998. Em 2010, o rapper Marcelo D2 lançou o álbum ?Marcelo D2 canta Bezerra da Silva?, homenageando parte de sua obra. 

Seu estilo inconfundível de malandro carioca, com o característico boné, segue inspirando admiradores em rodas de samba, e sua memória foi celebrada pela escola de samba Acadêmicos do Tucuruvi no Carnaval de São Paulo em 2023.