A virada na carreira do ator ocorreu com ?Easy Rider? (?Sem Destino?, no Brasil), marco da contracultura norte-americana. No papel do advogado George Hanson, Nicholson conquistou sua primeira indicação ao Oscar, na categoria Melhor Ator Coadjuvante, e ganhou projeção internacional.

O sucesso do filme coincidiu com a ascensão da chamada Nova Hollywood, período em que jovens diretores e atores passaram a explorar temas mais ousados e realistas. Nicholson rapidamente se tornou um dos rostos mais representativos dessa geração, participando de obras que refletiam as transformações sociais e culturais dos Estados Unidos nas décadas de 1970 e 1980.

Outro destaque da sua trajetória é ?Chinatown?, dirigido por Roman Polanski, no qual viveu o detetive Jake Gittes em uma trama marcada por corrupção e tragédia, considerada uma das melhores atuações de sua carreira. Ainda nos anos 1970, Nicholson demonstrou versatilidade em ?Profissão: Repórter?, do italiano Michelangelo Antonioni, reforçando seu prestígio também no cinema autoral europeu.

Já em ?Laços de Ternura? (1983), conquistou o Oscar de Melhor Ator Coadjuvante, mostrando domínio também em papéis mais sensíveis. Em ?Batman? (1989), dirigido por Tim Burton, interpretou o vilão Coringa com uma abordagem irreverente e sombria, que marcou a história das adaptações de quadrinhos no cinema e influenciou versões posteriores do personagem.

Além do cinema, Nicholson sempre manteve forte presença na cultura popular e no universo esportivo, sendo um torcedor símbolo do Los Angeles Lakers, tradicional franquia de basquete da NBA, frequentemente visto à beira da quadra em jogos da equipe. Sua imagem pública, marcada por óculos escuros, sorriso enigmático e personalidade irreverente, contribuiu para consolidar seu status de ícone.

Nos anos 2000, continuou atuando em produções de destaque, como ?Os Infiltrados?, de Martin Scorsese, e ?Antes de Partir?, ao lado de Morgan Freeman. Seu último trabalho no cinema foi em ?Como Você Sabe?, de 2010. Desde então, Nicholson se afastou das telas, embora continue sendo uma referência incontornável para atores e cineastas.