Durante os anos 1930 e 1940, Jamelão passou por diversas gafieiras e casas noturnas do Rio, construindo reputação como crooner e cantor popular. Um dos momentos decisivos de sua carreira ocorreu em 1945, quando participou do programa de calouros apresentado por Ary Barroso. Interpretando ?Ai, que Saudades da Amélia?, composição de Ataulfo Alves e Mário Lago, chamou atenção no rádio e conseguiu oportunidades profissionais em boates, emissoras e gravadoras.