Caravaggio se mudou para Roma no início da década de 1590 e lá começou a construir sua reputação como pintor. Sua técnica de contraste intenso entre luz e sombra, chamada de "chiaroscuro" ou claro-escuro, é sua marca registrada. Essa abordagem conferia dramaticidade e profundidade às suas composições.

Durante seu tempo foragido, ele continuou pintando. Além disso, quando esteve em Malta, Caravaggio foi admitido na Ordem dos Cavaleiros de Malta. No entanto, pouco tempo depois, foi expulso da ordem após outro episódio violento. Essa expulsão o forçou a continuar sua jornada por diferentes cidades italianas.

A obra "Davi com a Cabeça de Golias" é considerada um autorretrato do artista na figura decapitada de Golias. Essa pintura reflete o período conturbado de sua vida e sua busca por perdão, por essa razão foi enviada ao cardeal Scipione Borghese como possível pedido de clemência.

Caravaggio morreu em 1610, aos 38 anos. A causa exata de sua morte, ocorrida na cidade de Porto Ercole, nunca foi totalmente esclarecida. Assim, ele teria falecido devido a uma febre, mas muitos dizem que a origem do problema foi a sífilis ou uma infecção por conta de um corte de espada. Quando faleceu, ele estava a caminho de Roma, onde esperava receber um perdão papal pelo crime cometido anos antes.

O legado de Caravaggio influenciou gerações de artistas posteriores, incluindo Rembrandt, Rubens e os pintores do movimento conhecido como Caravaggismo. Sua técnica de iluminação dramática se tornou referência para a pintura barroca europeia. Atualmente, suas obras estão expostas em importantes museus, como a Galleria Borghese em Roma e o Museu do Louvre em Paris.