O aspecto mais marcante da Ponte della Maddalena é seu arco principal, de grandes dimensões e formato assimétrico. Essa solução arquitetônica permitiu que a estrutura suportasse as frequentes cheias do rio, reduzindo o impacto da correnteza sobre seus pilares. Especialistas em patrimônio histórico destacam que esse desenho representa um exemplo notável da engenharia medieval, evidenciando o conhecimento técnico disponível na época de sua construção.

Além da relevância arquitetônica, a ponte ganhou fama internacional por causa de uma antiga lenda. Segundo a tradição popular, o mestre responsável pela obra encontrou dificuldades para concluir a construção dentro do prazo estabelecido. Desesperado, teria aceitado a proposta do diabo, que prometeu finalizar a ponte em troca da alma da primeira criatura que a atravessasse. A história atravessou gerações e acabou dando origem ao apelido pelo qual o monumento é conhecido.

A narrativa, porém, tem um desfecho inesperado. De acordo com a versão mais difundida da lenda, os moradores conseguiram enganar o diabo ao fazer com que um cachorro cruzasse a ponte antes de qualquer pessoa. Sentindo-se trapaceado, o demônio teria desaparecido enfurecido, deixando para trás apenas a construção. A história faz parte do imaginário popular e não existe qualquer evidência histórica que comprove o episódio, tratado apenas como tradição oral.

A Ponte della Maddalena, no entanto, não é a única conhecida como Ponte do Diabo. Diversas pontes medievais espalhadas pela Europa receberam esse mesmo apelido e são cercadas por lendas semelhantes envolvendo pactos com o diabo para viabilizar construções consideradas extraordinárias para a época. Historiadores avaliam que essas narrativas populares surgiram como uma forma de explicar obras de engenharia que pareciam impossíveis aos olhos das comunidades medievais.

O nome oficial da estrutura faz referência à igreja dedicada a Santa Maria Maddalena, localizada nas proximidades. Com o passar dos séculos, porém, a popularidade da lenda acabou superando a denominação religiosa, tornando a expressão "Ponte do Diabo" muito mais conhecida. Entre as diversas construções que compartilham esse apelido, a ponte da Toscana figura como uma das mais famosas e preservadas da Europa.