Em 1969, Stewart se juntou a Ronnie Wood nos Faces, banda formada a partir de integrantes dos Small Faces. Ao mesmo tempo em que se destacava nos palcos com o grupo, ele desenvolvia uma carreira solo paralela. Seu primeiro álbum, lançado naquele mesmo ano, não teve grande repercussão comercial, mas estabeleceu uma trajetória que ganharia força rapidamente. A combinação entre rock, soul, folk e música pop se tornaria uma das principais características de seu trabalho.

O grande salto veio no início dos anos 1970, especialmente com o álbum ?Every Picture Tells a Story?, de 1971. O trabalho ampliou sua projeção internacional e ajudou a transformar Stewart em um dos principais nomes do rock britânico. Canções como ?Maggie May? passaram a fazer parte do repertório mais conhecido do cantor, enquanto sua atuação nos Faces reforçava sua imagem de artista carismático e ligado à energia das apresentações ao vivo.

A partir dos anos 1980, Stewart ampliou ainda mais seu alcance comercial ao incorporar elementos de pop, baladas e outros estilos ao repertório. Hits como ?Tonight's the Night? e ?Downtown Train? contribuíram para manter o cantor entre os artistas mais populares de sua geração. Na década seguinte, ele também passou a explorar com maior frequência clássicos de outros compositores e, nos anos 2000, dedicou uma série de discos ao repertório tradicional norte-americano.

A longevidade da carreira foi acompanhada por importantes reconhecimentos. Stewart entrou para o Rock & Roll Hall of Fame como artista solo em 1994 e voltou a ser homenageado pela instituição em 2012, desta vez como integrante dos Faces. Em 2004, recebeu seu primeiro Grammy pelo álbum ?Stardust...: The Great American Songbook Volume III?. O músico também recebeu o título de cavaleiro do Império Britânico em 2016, em cerimônia conduzida pelo príncipe William.

Mesmo após mais de seis décadas de carreira, Stewart continuou lançando trabalhos e se apresentando regularmente. Em 2013, voltou a compor material próprio com ?Time?, seguido por álbuns como ?Another Country? e ?Blood Red Roses?. Seu trabalho mais recente, ?Swing Fever?, foi lançado em 2024, em parceria com Jools Holland.