A carreira do ator, entretanto, jamais ficou restrita aos personagens dramáticos. De Niro demonstrou talento para a comédia em filmes como "Máfia no Divã" e "Entrando numa Fria", nos quais explorou uma faceta mais leve de sua persona cinematográfica. Ao mesmo tempo, continuou assumindo papéis dramáticos de destaque, como em "Tempo de Despertar" e "O Lado Bom da Vida", que lhe rendeu outra indicação ao Oscar.

Além de atuar, De Niro também se aventurou na direção e na produção. Em 1993, estreou atrás das câmeras com "Desafio no Bronx", drama sobre amadurecimento e conflitos familiares ambientado em um bairro ítalo-americano de Nova York. Como produtor, esteve envolvido em projetos importantes, incluindo "O Irlandês", que reuniu novamente De Niro, Scorsese e Joe Pesci.