Paralelamente à televisão, Gentili investiu em outras áreas da comédia. Em 2009, lançou o livro ?Como Se Tornar o Pior Aluno da Escola?. No ano seguinte, tornou-se um dos sócios do Comedians Comedy Club, em São Paulo, espaço dedicado ao stand-up. Em 2011, deixou o ?CQC? para assumir o comando do talk show ?Agora É Tarde?, também na Band, ampliando sua atuação como apresentador.

Em 2013, Gentili estreou no cinema com participação no filme ?Mato Sem Cachorro? e, no fim daquele ano, foi contratado pelo SBT. A emissora lançou, em 2014, o ?The Noite com Danilo Gentili?, atração que passou a ocupar as madrugadas com entrevistas, música e humor. O programa tornou-se o principal projeto televisivo de sua carreira. Ao longo dos anos, Gentili também ampliou sua atuação como escritor, ator, produtor e empresário ligado ao setor de entretenimento.