A temporada americana, porém, foi marcada também por dificuldades. Tim trabalhou em diferentes atividades e chegou a integrar o grupo vocal The Ideals, enquanto acompanhava a ascensão de artistas negros e o impacto de gravadoras como a Motown. Em 1964, acabou deportado para o Brasil após ser preso por porte de maconha. De volta ao Rio, retomou a convivência com músicos que conhecera na juventude e passou a construir o caminho que o levaria à projeção nacional.