Revelado nas categorias de base do Flamengo, o jogador fez parte do elenco que conquistou a Copa São Paulo de 2016, ao lado de outros como Vizeu e Lucas Paquetá, que será seu companheiro no clube italiano. Em 2019, Léo Duarte ganhou a vaga de titular, disputando 28 das 40 partidas que a equipe disputou até o momento de sua saída. Indicado por Serginho, o jogador teve ainda o aval do ex-craque Paolo Maldini, assinando um contrato de cinco ano com o time rossonero.
"Gostaria de agradecer ao Flamengo por esses cinco anos maravilhosos. O Flamengo me formou como jogador e como pessoa. Cheguei ao Ninho ainda menino, repleto de sonhos, e agora saio homem, tendo a honra de ter vestido a camisa do clube de maior torcida do Brasil e jogado quase 100 partidas profissionalmente. Muito obrigado a todos que estiveram ao meu lado nesse período: torcida, diretoria, comissão técnica, funcionários e jogadores. Nada seria possível se não fossem vocês. Obrigado, Flamengo. Obrigado, Nação!", publicou Léo Duarte, em seu Instagram. Pela venda, o Flamengo terá direito a 70% do valor da negociação, algo em torno de R$ 32 milhões de reais.