Rio - Após a derrota de virada para a LDU, na quarta-feira à noite, em Quito, no Equador, o Flamengo desperdiçou a chance de se classificar antecipamente às oitavas de final da Libertadores e precisa de um empate diante do Peñarol, no dia 8, em Montevidéu, para avançar no torneio continental. Fora de casa, diante do rival uruguaio, o Rubro-Negro tentará se livrar do fantasma da eliminação na fase de grupos da competição.
Em 2017, por exemplo, a situação era semelhante a de agora. O Flamengo, sob o comando do técnico Zé Ricardo, tinha nove pontos, e enfrentou, na última rodada, o San Lorenzo, em Buenos Aires, podendo empatar para avançar no torneio. Rodinei abriu o placar, mas o San Lorenzo conseguiu a virada com Angeleri e Belluschi, esse último aos 47 minutos do segundo tempo. O Rubro-Negro ainda iria às oitavas com esse resultado, mas a combinação que eliminava o time carioca — vitória do Athletico-PR sobre a Universidad Católica (3 a 2, em Santiago) — aconteceu.
Em 2014, com um público de 60 mil pessoas no Maracanã, o Flamengo, comandado por Jayme de Almeida, precisava vencer o Léon, do México, mas também deu adeus à Libertadores ainda na fase de grupos ao ser derrotado por 3 a 2. Com o resultado, o time rubro-negro terminou em terceiro lugar no Grupo 7, com sete pontos, atrás do Bolívar (11) e do León (10). O Emelec foi o último, com cinco.
A eliminação na fase de grupos da Libertadores também aconteceu em 2012 de forma dramática na última rodada. O Flamengo precisava vencer o Lanús, já classificado pelo Grupo 2, no Engenhão, e torcer por um empate do Emelec diante do Olímpia, na última rodada, no Paraguai. O Rubro-Negro venceu sua partida por 3 a 0 e chegou a sentir o gostinho da classificação até mesmo após o encerramento do jogo. Mas, com um gol aos 47 minutos do segundo tempo, o Emelec superou o Olimpia por 3 a 2 e ficou com a segunda vaga da chave. Quando o jogo no Paraguai estava empatado em 2 a 2, o lateral-direito Léo Moura estava dando uma entrevista no Engenhão e, ao vivo, soube do gol dos equatorianos que eliminava o Rubro-negro. Com oito pontos, o Flamengo terminou na terceira posição do Grupo 2, atrás do Emelec, com nove, e do Lanús, com 10.
Em 2002, num grupo com Olímpia, Universidad Católica e Once Caldas, o Flamengo conseguiu apenas quatro pontos e ficou na lanterna da chave. A eliminação veio na quinta rodada, com derrota para a Universidad Católica, em Santiago, por 2 a 1.
Em 1983, apenas um time se classificava na chave que tinha ainda Grêmio e os bolivianos Bolívar e Blooming. O Tricolor gaúcho se classificou no grupo.
