A última vitória do Flamengo sobre o Palmeiras, foi no dia 4 de maio de 2014, um 4 a 2 no Maracanã, em partida válida pelo Brasileirão. Paulinho, Márcio Araújo e Alecsandro duas vezes, marcaram para o Fla, enquanto Wesley e Henrique Dourado descontaram para o time paulista.
Depois disso, foram quatro vitórias e cinco empates para os alviverdes. Confira os confrontos:
Flamengo 1 x 2 Palmeiras - 06/12/2015
Flamengo 1 x 2 Palmeiras- 05/06/2016
Palmeiras 1 x 1 Flamengo - 14/09/2016
Flamengo 2 x 2 Palmeiras - 19/07/2017
Palmeiras 2 x 0 Flamengo - 12/11/2017
Palmeiras 1 x 1 Flamengo - 13/06/2018
Flamengo 1 x 1 Palmeiras - 27/10/2018
Embalado pela classificação na Libertadores, o Flamengo, com 33 pontos, tenta retomar a liderança do Brasileirão. No último sábado, após bater a Chapecoense por 1 a 0, o Santos chegou aos 36 pontos e voltou para o topo da tabela.
Já o Palmeiras, tenta superar o seu pior momento em 2019. Eliminado pelo Grêmio na principal competição do continente, o time ocupa a 4° posição do Campeonato Brasileiro, com 30 pontos.