A proposta inicial foi de um empréstimo no valor de 2 milhões de euros, mais R$ 13 milhões pela compra definitiva do meia. No início de 2019, o Flamengo pagou R$ 64 milhões ao Cruzeiro para ter Arrascaeta no elenco. Bruno Henrique, Gerson, Everton Ribeiro e Diego Alves também foram especulados no exterior.
Arrascaeta foi um dos principais destaques do Flamengo na campanha vitoriosa de 2019. Campeão da Libertadores e Brasileirão com o clube, o meia marcou 22 gols em 72 partidas pelo clube. Além dos títulos já citados, o uruguaio também conquistou a Supercopa do Brasil, Recopa Sul-Americana e dois Campeonatos Carioca.